1999 Yılbaşı gecesi yeni milenyumdan önceki son büyük kutlamayı bozmaya karar veren iki liseli arkadaşın eğlenceli ve kaotik hikayesini anlatan bir komedi filmi. Film, dönemin gösterişli parti kültürünü, yılbaşı gecesinin heyecanını ve yeni milenyum öncesindeki son geceyi kutlama arzusunu mizahi bir şekilde ele alır.

Jake ve Chris, tipik liseli gençlerdir: bir yanda haylazlıklarıyla bilinen, diğer yanda büyük hayalleri olan iki arkadaş. 1999 Yılbaşı gecesi yaklaşırken, dünya Y2K krizi korkusu ile çalkalanırken, gençler için bu tarih çok daha farklı bir anlam taşır: yeni milenyumun gelişini çılgın bir partiyle kutlama ve son gecede bir iz bırakma arzusu.

İkili, sıradan bir gece geçirecekken, şehrin en büyük yılbaşı partisinin düzenlendiğini öğrenir. Ancak bu partiye davetli değillerdir ve her ne pahasına olursa olsun oraya girmeye karar verirler. Tüm geceyi, plan yaparak ve komik maceralara atılarak partiye gizlice katılmaya harcarlar.

Saat gece yarısını vurduğunda, Y2K beklentileri arasında herkesin heyecanla kutlamalar yapması ve yeni milenyuma adım atması için geri sayım yapılırken, Jake ve Chris'in partiyi basma çabaları tamamen beklenmedik bir hal alır. Aniden her şey kaosa dönüşür; insanlar yanlış anlaşılmalar, gizemli olaylar ve absürt durumlarla karşı karşıya kalır. Gece, iki arkadaş için de beklenmedik bir şekilde, kendi kişisel yolculuklarına ve büyüme süreçlerine dönüşür.