Reuben, hayatı boyunca sadece lüks ve eğlence peşinde koşmuş, sorumluluktan kaçan gamsız bir playboydur. Babası, medya imparatorluğunu ona bırakmadan önce şartlı bir vasiyet bırakır: Mirası hak edebilmesi için dünyanın en güzel kızıyla evlenmelidir.
Başta bu görevi saçma bulan Reuben, servetini kaybetmemek için bir güzellik yarışmasına jüri üyesi olarak katılır, sosyal medyada fenomenleri araştırır ve hatta çöpçatanlık programlarına dahil olur. Ancak beklediğinden çok daha zorlu bir süreç onu beklemektedir.
Tüm bu çılgın arayışın içinde, o zamana kadar fark etmediği sıradan ama içten biriyle yolları kesişir. Reuben, güzelliğin sadece dış görünüşten ibaret olmadığını anladığında, gerçek aşkın ne olduğunu keşfedecek ve hayatının en büyük kararını vermek zorunda kalacaktır.