Film, Girlie (Dakota Johnson) adlı genç bir kadının, uzun bir uçuşun ardından New York City'ye varmasıyla başlar. Akşam geç saatlerde John F. Kennedy Uluslararası Havalimanı'na inen Girlie, taksiye biner ve bu yolculuk, beklenmedik bir şekilde hayatını değiştirecek bir geceye dönüşür. Taksideki sürücü, yaşça büyük bir adam olan Daddio (Sean Penn) ile yaptığı sohbetler, ona hayat, ilişkiler ve kişisel seçimler üzerine yeni bir bakış açısı kazandırır.
Girlie, uzun süredir içsel boşluk ve belirsizlikle mücadele ederken, Daddio ile geçirdiği bu gece, ona kendi hayatını ve ilişkilerini yeniden değerlendirme fırsatı sunar. İki karakter, birbirlerine derinlemesine sorular sorar, geçmişleriyle yüzleşir ve hayatlarını nasıl yaşadıkları hakkında sohbet ederler. Bu gece boyunca paylaşılan samimi anlar, Girlie'nin geçmişiyle yüzleşmesine ve geleceği hakkında daha fazla netlik kazanmasına yardımcı olur.